Piše: Faris Marukić
U zadnjem desetljeću 14. stoljeća Bosansko kraljevstvo postaje predmetom političke borbe za prevlast pretendenata na ugarski tron Sigismunda Luksemburškog, Ladislava Napuljskog, te Osmanlija. Pored Mletačkih tvrdnji da su osvajanja Tvrtka u Dalmaciji 1390. godine izvršeno u njegovo ime, Ladislav Napuljski nije pomišljao na samostalne akcije na drugoj strani Jadrana sve do smrti prvog bosanskog kralja. Za takvu akciju potrebni su mu vladari ili velikaši koji bi igrali ulogu mostobrana za širenje utjecaja napuljskog vladara na područjima kojima tradicionalno dominira Ugarska. Tu ulogu preuzet će braća Vukčići, a kasnije vojvoda Hrvoje samostalno.
Za osnaživanje utjecaja na istočnoj obali Jadranskog mora Ladislav je trebao nekog snažnijeg saveznika. Logičan odabir bio je sultan Bajazit. Ladislav je predlagao sklapanje braka sa jednom od kćeri osmanskog sultana. Iako se taj brak nije realizirao alijansa je zaključena, što je Ladislavu dalo veći manevarski prostor u Dalmaciji i šire.
Za vrijeme vladavine Jelene Grube u Bosni, Dubrovčani sa svojim susjedom nastoje održavati dobre odnose, ali oni postaju oprezniji kada Dubrovčani 22. februara 1396. godine potvrde vjernost Sigismundu. Zbog snažne podrške bosanskih velikaša kraljici, ali i zbog napredovanja Osmanlija Sigismund nije bio u prilici da silom ostvari vlast u Bosni. Smjena Jelene, od strane velikaša, izbor Stjepana Ostoje za kralja 1398. godine, te Hrvojev zaokret ka Ladislavu, stavljaju Bosnu u poziciju Sigismundovog neprijatelja.
Pod izgovorom da je sklopio ugovor sa Osmanlijama Sigismund napada područja pod Hrvojevom vlašću. Napad na Donje Kraje, posebno Vrbaski grad nije polučio rezultate, pa se ugarski vladar povlači. Dubrovčani na vijest o nepovoljnom ishodu sukoba Sigismunda sa Hrvojem šalju u Bosnu 7. oktobra 1399. godine izaslanstvo koje bi sa Hrvojem pregovaralo o odstupanju Konavala, Novih Zemlja ili bar jedne od ovih župa. Namjera Dubrovnika je bila da područje Slanskog primorja od Kurila do Stona dobije bez plaćanja, već da Hrvoja i kralja Ostoju uvede u red svojih građana, dodjeli im po jednu kuću unutar zidina u vrijednosti do 1500 dukata.
Iako je izgledalo da će odnosi Bosne i Dubrovnika ući u mirnu fazu, to se nije dogodilo. Dubrovnik sa bosanskom centralnom vlašću, ali i velikašima ulazi u niz sukoba. Veliki problem bile su carine Kosača (u Ljutoj) i Pavlovića (u Ledenicama), posebno zbog pojave dvostrukog oporezivanja. Iz Dubrovnika negativno odgovaraju na zahtjev kralja da Vlasima Branku i Vlatku dopuste ispašu na Primorju, uz izgovor da je zemlja izdijeljena njihovim velikašima. Hrvoje je Dubrovčane zamolio da ustupe lađe, kako bi se prevezli poslanici kralju Ladislavu u Apuliju, ali je i ovaj zahtjev bio je odbijen. Hrvoje i kralj Ostoja potužili su se Vijeću na ovaj postupak, ali nisu dobili zadovoljavajući odgovor. Ovakav postupak nagnao je kralja na protumjere. Svim Dubrovačkim trgovcima u Drijevima nametnuo je obavezu plaćanja jednog dukata po kući. To za Dubrovčane bi težak udarac, ali kralj od toga nije odustao već je susjedu spočitao i trgovinu robljem. Pored svega navedenog i Pavle Radinović prigovori Dubrovniku da prima neke bjegunce.
